Chicago 1936: Der junge Trickbetrüger Johnny Hooker und sein erfahrener Kollege Luther Coleman betrügen einen Gangster namens Mottola um einige tausend Dollars.
Von dem Geld kauft sich Johnny einen neuen Anzug, holt seine Freundin ab und geht mit ihr Roulette spielen. Er wird seinerseits ebenfalls Opfer eines Trickbetrugs und verspielt seinen ganzen Anteil von 3.000 Dollar. Daraufhin sucht er Luther auf und händigt ihm dessen Anteil aus. Luther will sich aus der Trickbetrügerei zurückziehen. Er empfiehlt Hooker, seinen ehemaligen Partner Henry Gondorff aufzusuchen.
Doyle Lonnegan ist der größte Gangsterboss eines Syndikats in New York und Chicago, Mottola war einer seiner Geldboten. Als Lonnegan von dem Vorfall mit Mottola erfährt, lässt er ihn töten. Lonnegans Killer töten auch Luther. Aus Angst um sein Leben flüchtet Hooker aus der Stadt und setzt sich mit Luthers ehemaligem Partner Henry Gondorff in Verbindung. Der erfahrene Betrüger, der mit seiner Freundin ein Varieté betreibt, ist zwar zum Alkoholiker verkommen, kennt aber noch immer alle Tricks.
Um sich wirkungsvoll an Lonnegan rächen zu können, zielen sie auf das, was Lonnegan am wichtigsten ist, sein Geld. Da Lonnegan nicht mit einfachen Tricks zu überlisten ist, entwickeln die beiden einen komplizierten Plan.
| Charaktere | Darsteller |
|---|---|
| Die Erzähler | Ludwig Müller |
| Moritz Müller | |
| Johnny Hooker | Johannes Zange |
| Henry Gondorff | Hannes Rupprecht |
| Doyle Lonnegan – Maffiaboss | Gerald Wildgans |
| Floyd – Bodyguard | Patrick Varnhold |
| Mottola – Bodyguard | Thomas Weiß |
| Snyder – Polizist | Johannes Vollath |
| Billie – Henrys Geliebte | Karin Prucker |
| Henrys Freunde: | |
| J.J | Karlheinz Budnik |
| Kid Twist | Wolfgang Unger |
| Eddie Niles | German Beer |
| Carlo Gelati | Dominik Neitz |
| Erie Kid | Herbert Schmid |
| Die Familie Coleman: | |
| Luther Coleman | Peter Budnik |
| Alma | Annemarie Zange |
| Louise | Nina Schultes |
| Chrystal – Johnnys Freundin | Brigitte Flieger |
| Die Pokerspieler: | |
| Clayton | Lukas Rupprecht |
| Lambard | Monchito Vilas |
| Jamson | Bertwin Fleck |
| Mr. Clemens – Schaffner | Martin Ha Minh |
| Ein ziviles Opfer | Berthold Raab |
| Straßenjunge | Frank Eckl |
| Polk – FBI Agent | Markus Hampl |
| FBI – Agenten: | Tobias Schattenkirchner |
| Fabian Schultes | |
| Hermann Sperber | |
| Werner Sperber | |
| Vermieter des Pferdewettbüros | Siegfried Windschiegl |
| Benny – Möbel und Requisitenlieferer | Josef Hartmann |
| Friseurin und Schneiderinnen: | Ramona Schricker |
| Susanne Hartmann | |
| Lena Schulze | |
| Varietetänzerinnen: | Marina Hauer |
| Elena Kowalek | |
| Brigitte Flieger | |
| Julia Windschiegl | |
| Jacqueline Neugirg | |
| Falsche Wettspieler: | Marco Görl |
| Simon Mauerer | |
| Erich Sperber | |
| Richard Zwolan | |
| Rag Time Band: | |
| Klavier | Tobias Rupprecht |
| Schlagzeug | Dominik Herzner |
| Bass | Clemens Sperber |
| Gitarre | Stefan Gierisch |